Chiralité

 novembre 2003
par  Eric LOMBARD

Notion de chiralité
Applications à la biochimie



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Commentaires  forum ferme

vendredi 22 avril 2005 à 15h40

La chiralité définie comme L et D fait référence à l’orientation dans l’espace d’un substituant lourd lié à un carbone asymétrique (c’est à dire substitué par 4 éléments- (atome ou groupes d’atomes) - différents. La référence à l’influence sur la lumière polarisée (dextrogyre et lévogyre) est fortuite. Par exemple, si le glucose de la série D est dextrogyre, le fructose de la série D est lévogyre ! Certains acides aminés (l’isoleucine, la thréonine) contiennent 2 atomes asymétriques, ce qui signifie qu’il existe (n = 22 = 4) quatre isomères de chacun d’eux. Or dans les protéines, il n’y a qu’une seule isoleucine et qu’une seule thréonine.
Le ribose présent dans les ARN possède 4 atomes asymétriques. Le fait qu’il soit de la série D repose sur l’orientation de l’oxygène lié sur le carbone 4 et ne dit rien sur les oxygènes liés sur les carbones 3 ou 4 ni sur l’azote lié sur le carbone 1.
Les considérations sur le fait que l’ARN contient un ribose de la série D alors que les acides aminés des protéines sont de la série L ne sont que supputations.
Michel Monsigny
Professeur émérite. Biochimie
Glycobiologie / Vectorologie et trafic intracellulaire
CBM : CNRS & Université d’Orléans
1, rue Charles-Sadron
45071 Orléans cedex 02 France
Tél & Fax : 33 238 25 55 57
Tél. : 06 18 50 60 95
Mél : monsigny@cnrs-orleans.fr
monsigny@aol.com

Logo de Alain BRUYERE
lundi 17 novembre 2003 à 20h26 - par  Alain BRUYERE

Je lis dans C. De Duve : " De plus, les acides aminés qui participent à la construction de protéines appartiennent tous, à une exception près, à la catégorie de molécules que l’on appelle " chirales " (du grec cheir, main). Les molécules peuvent en effet coexister dans 2 configurations qui sont l’une à l’autre comme la main droite et la main gauche ou, encore, comme un objet à son image dans un miroir. Les protéines sont faites exclusivement avec une des deux variétés, dénommée L, par opposition à l’autre, désignée par D. Une éventualité invraisemblable est que les acides aminés ont été sélectionnés pour composer les protéines en vertu de leur pouvoir de combinaison avec des ARN. Cette explication fournit une réponse simple à l’énigme des acides aminés protéinogéniques, sans cependant rendre compte entièrement du problème de la chiralité ".

En Note : " Certains physiciens croient que la préférence en faveur des acides L-aminés est liée à une prépondérance naturelle de cette forme chirale. ...une explication purement physique de la chiralité biologique ne semble pas fort probable car les acides D-aminés sont loin d’être exclus par la vie. On les trouve dans de nombreuses substances naturelles, surtout bactériennes....Une explication fréquemment admise est que le choix fut l’œuvre du hasard.... Mais une hypothèse alternative intéressante est que le choix a été fait par les ARN qui ont développé la synthèse protéique, du simple fait que la géométrie des molécules impliquées s’accommodait des variétés L d’acides aminés et non des variétés D. L’explication, malheureusement, n’est pas entièrement satisfaisante car les ARN sont eux-mêmes des molécules chirales, faites avec des molécules de ribose de type D. Pourquoi pas de type L ? Et si cela avait été le cas, les acides aminés de type D auraient-ils été sélectionnés ? Le problème de la chiralité reste donc posé. "

Je suppose ici que L signifie Lévogyre et D Dextrogyre. Ceci devrait confirmer l’accordage A3 qui permet de passer du niveau 2 au niveau 3 en levant l’indétermination chyrale et qui, grâce à la pente ou supériorité de l’Accord sur le Désaccord, permet de faire passer du niveau 2 au niveau 3, les molécules lévogyres sélectionnées pour constituer les protéines. Les molécules qui ont opté pour un sens dextrogyre ne peuvent constituer les protéines et donc ne peuvent pas passer au niveau 3 pour participer à l’Ajustement A4 qui a lieu à ce niveau 3 de constitution de neurones.

Brèves

11 février 2016 - Oui, l’espace-temps vibre gravement !

Albert, pardon, Monsieur Einstein, il y a 100 ans, l’avait prédit dans sa théorie de la relativité (...)